WEKO3
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ベンズ[ f ]インドール‒2‒カルボン酸エチルの求電子置換反応における反応性と位置選択性
https://iuhw.repo.nii.ac.jp/records/865
https://iuhw.repo.nii.ac.jp/records/8653f854550-200e-48d7-a9b3-b6e1cdf93162
名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
---|---|---|
![]() |
Item type | 学術雑誌論文 / Journal Article(1) | |||||
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公開日 | 2017-11-15 | |||||
タイトル | ||||||
タイトル | ベンズ[ f ]インドール‒2‒カルボン酸エチルの求電子置換反応における反応性と位置選択性 | |||||
タイトル | ||||||
言語 | en | |||||
タイトル | Reactivity and regioselectivity of ethyl 1H-benz[f]indole-2-carboxylate in electrophilic substitution | |||||
言語 | ||||||
言語 | jpn | |||||
キーワード | ||||||
主題Scheme | Other | |||||
主題 | ベンズ[ f ] インドール | |||||
キーワード | ||||||
主題Scheme | Other | |||||
主題 | 求電子置換反応 | |||||
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キーワード | ||||||
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主題 | Friedel-Crafts acylation | |||||
キーワード | ||||||
言語 | en | |||||
主題Scheme | Other | |||||
主題 | Vilsmeier formylation | |||||
キーワード | ||||||
言語 | en | |||||
主題Scheme | Other | |||||
主題 | electron density | |||||
資源タイプ | ||||||
資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||
資源タイプ | journal article | |||||
著者 |
Nyo Mi Swe
× Nyo Mi Swe× 宗像, 達夫× 渡邊, 敏子 |
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著者別名 | ||||||
姓名 | Munakata, Tatsuo | |||||
著者別名 | ||||||
姓名 | Watanabe, Toshiko | |||||
内容記述 | ||||||
内容記述タイプ | Other | |||||
内容記述 | 目的:ベンズ[ f ] インドール誘導体を対象として,その求電子置換反応を行うことにより,反応性と位置選択性の検討を目的とした.3 位への位置選択的炭素鎖導入後に,生理活性化合物を目指してトリプタミンアナローグの合成も行う. 方法:炭素‒炭素結合の代表的な求電子置換反応であるFriedel-Crafts アシル化およびホルミル化を行った.得られた3‒ホルミル体から増炭・窒素官能基の導入を行い,トリプタミンアナローグの合成を検討した. 結果:2 種の求電子置換反応の結果,アシル化では3 種の混合物(3,4,9 位)となり位置選択性はなく,ホルミル化では3 位への選択性が見られた.これらの結果を電子密度の計算結値と比較した.得られた3‒ホルミル体から縮合,続く選択的還元によってトリプタミンアナローグの足がかりとなる3‒ニトロエチル体を得ることができた. 結論:ベンズ[ f ] インドール骨格はインドールとアントラセンとのハイブリッド構造であり,求電子置換反応に対する反応性は,両者の性質を反映していることが判明した. |
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抄録 | ||||||
内容記述タイプ | Abstract | |||||
内容記述 | Objectives: The purpose of the present study was to examine the reactivity and regioselectivity of ethyl benz[f]indole-2-carboxylate in electrophilic substitution. We also attempted to synthesize a tryptamine analogue from a 3-formylated compound. Methods: For the formation of a carbon-carbon bond to give ethyl benz[f]indole-2-carboxylate, we examined two types of reactions: Friedel-Crafts acylation and formylation. Results: Friedel-Crafts acylation of the benz[f]indole gave 3-, 4- and 9-acetylated compounds without regioselectivity. On the other hand, formylation selectively gave a 3-formylated compound. Elongation of the 3-formylated compound followed by selective reduction afforded a 3-nitroethyl compound. Conclusions: Benz[f]indoles are considered to have properties that reflect the hybridization of an indole and anthracene. Therefore, the reactive sites of benz[f]indoles in electrophilic substitution are believed to be the 3-, 4- and 9-positions. |
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書誌情報 |
国際医療福祉大学学会誌 en : Journal of the International University of Health and Welfare 巻 22, 号 2, p. 46-52, 発行日 2017-10-06 |
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出版者 | ||||||
出版者 | 国際医療福祉大学学会 | |||||
ISSN | ||||||
収録物識別子タイプ | ISSN | |||||
収録物識別子 | 21863652 | |||||
書誌レコードID(NCID) | ||||||
収録物識別子タイプ | NCID | |||||
収録物識別子 | AA12537130 | |||||
著者版フラグ | ||||||
値 | publisher |